В 1983-м, Бен окончив учёбу в школе, поступил в Калифорнийский универ на кинематографический факультет, однако спустя 9 месяцев вернулся домой, в Нью-Йорк. Юноша решил, что для начала, ему надо выучиться на актёра. В двадцатилетнем возрасте, Бен Стиллер стал объектом внимания театрального бомонда и критиков, особенно, когда появился в театральной постановке «Дом синих листьев» Д. Гуаре.
Кинематографический и режиссёрский дебют Бенджамина состоялся в 1985-м, когда в прокат вышел короткометражный (10 мин.) фильм-пародия на кинокартину «Цвет денег» М. Скорсезе. Короткометражные картины начинающего актёра и режиссёра отметили маститые режиссёры, отметив также и талантливую игру молодого человека. Так что, спустя два года, на экраны вышел фильм «Империя солнца» Стивена Спилберга с участием Бена Стиллера, где он сыграл пусть не слишком значительную, но довольно заметную роль. Ещё через 2 года Бенджамина пригласили в телевизионную передачу «Субботним вечером в прямом эфире», а с 1992-го, Стиллер и сам создал юмористическую программу под названием «Шоу Бена Стиллера» попутно снимаясь в кино.
Несмотря на то, что Бен в основном занимался режиссурой, среди его многочисленных работ есть чёрная комедия с Джимом Керри в главной роли «Кабельщик». Стиллер не забывал о том, что он ещё и актёр, постоянно появляясь в фильмах и сериалах. Это были в большинстве своём комедии — наиболее известные «Знакомство с Факерами», «Кое-что о Мери», «Образцовый самец», «Ночь в музее» и др. Также он принимал участие в озвучении мультипликационного фильма «Мадагаскар».
В 2008-м, Бенджамин Стиллер попробовал себя и в качестве сценариста, сняв очередной комедийный фильм-пародию «Солдаты неудачи». Картина получила много престижных наград, в том числе номинацию на Оскар, премию «Золотой глобус», премию «BAFTA» и премию Гильдии киноактеров США.
Помимо кинематографической карьеры, Стиллер активно участвует в благотворительных акциях, также принимает участие в политической деятельности от партии демократов. Личная жизнь актёра постоянно находится в поле зрения журналистов. Несколько романтических историй до 2000-го освещались публично. В 2000-м, весной Бен Стиллер связал себя узами брака с Кристин Тейлор подарившей ему двоих детей.