Родным штатом для Кристен Конноли является Нью-Джерси, где она родилась в небольшом провинциальном городе в Монтклэйр. Детство будущей актрисы не отличалось от жизни других провинциальных девочек из белой глубинки Америки. Она росла в простой американской семье, ее отец был продавцом автомобилей, а мама работала в местном супермаркете. Однако девочка мечтала о более яркой и насыщенной жизни, чему способствовало и то, что в школе был свой небольшой драматический кружок, в котором дети не только ставили различные постановки и играли на школьной сцене, но и часто обсуждали жизнь и творчество известных актеров и актрис. И тот факт, что многие из известных звезд тоже начинали свою жизнь в провинциальных городах вполне способствовал тому, что надежда повторить их успех теплилась и в сердце Кирстен Конноли. Тем более, что девочка обладала прекрасными внешними данными и глубокой эмоциональностью, что придавало ее темпераменту непередаваемое тепло и обаяние.
Поэтому, после окончания школы, без каких бы то ни было долгих раздумий, молодая и привлекательная девушка отправилась прямиком в Город Ангелов. Начало карьеры было ознаменовано несколькими сериалами с Кирстен Конноли, в которых ей доставались весьма незначительные роли, среди них, правда и в довольно заметных проектах «Закон и порядок. Преступное намерение» и «Новый Амстердам». Вскоре ей досталась роль второго плана в дневной мыльной опере под названием «Как вращается мир», которая выходила на канале CBS. Однако вскоре Кирстен Конноли ушла оттуда, поскольку ей предложили участие в проектах «Хорошая жена» и «Сестра Джеки». Молодую и харизматичную актрису начали замечать специалисты, и ей поступило предложение об участии в телевизионном фильме по новелле Стивена Кинга «Хороший брак». Еще одной удачей стало то, что ей довелось заменить Брианну Браун, в проекте для ABC «Шёпот», которая снявшись в пилотной серии отказалась от участия в нем, и, таким образом, одна из центральных ролей досталась Кирстен Конноли.