Уже будучи старшеклассником он взялся сам ставить спектакли, при этом он сам писал к ним слова и музыку. В девятом классе юноша к удивлению родителей проявил актёрский талант. Вместе с родителями Олег оказался на свадебном торжестве дочери одной из служащих театра и там проявил себя во всей красе. Он будто превратился в человека-оркестр. Играл и на скрипке, и на фортепиано, импровизировал и даже осмелился декламировать. На его счастье, среди гостей был Владимир Монахов, который был преподавателем в Щепке. Его заинтересовал разносторонне развитый молодой человек. Спустя некоторое время он пригласил Олега на прослушивание. Юноша приятно удивил Монахова своим актёрским талантом и предрёк ему большое будущее.
Надо ли удивляться тому, что после учёбы в школе Меньшиков подал документы в Щепку. Экзамены будущий актёр сдал великолепно. И хотя родителя не слишком одобряли выбор своего сына, но и не мешали ему в выборе профессии. С самого первого курса к Олегу Меньшикову было повышенное внимание. А он, не кичась и не рисуясь организовывал капустники и всевозможные мероприятия, которые до сей поры вспоминают и сокурсники и преподаватели.
По окончании ВУЗа, Меньшиков направил свои стопы в Малый театр, а спустя год пошёл в армию. После службы Олег поступил в драматический театр им. Еромоловой до 1989-го. В 1992-м Меньшиков сыграл в спектакле «Калигула» в главной роли. Эта роль сделала 30-летнего Олега Меньшикова знаменитым не только в России. Слава о талантливом артисте разлетелась далеко за рубеж. Это была театральная жизнь Меньшикова.
На большом экране он появился в 1980-м в драматическом фильме «Жду и надеюсь», а спустя два года, отечественный зритель влюбился в Костика из «Покровских ворот». Его часто приглашали на эпизодические роли, которые он с присущим ему мастерством и обаянием делал чуть ли не главными. Начиная с девяностых годов, актёр уже более тщательно подбирал для себя роли. Так вышли фильмы «Дюба-дюба» и «Утомлённые солнцем» с участием Олега Меньшикова. Далее можно было увидеть замечательную картину «Сибирский цирюльник», «Золотой телёнок», «Статский советник» и «Доктор Живаго».
Личную жизнь Олег Меньшиков старается не афишировать. Он женат на Анастасии Черновой с 2005-го. Детей пока нет. Злые языки по этому поводу утверждают, что Меньшиков относится к людям нетрадиционной сексуальной ориентации, хотя сам актёр сказал, что встреча с Анастасией, это самое важное событие в его жизни.