Олеся Судзиловская родилась в семье простых советских инженеров в небольшом, но очень русском городке Зеленограде, где она и выросла и окончила школу. Как и все советские дети, Олеся занималась спортом, она посещала секцию художественной гимнастики. Ни сама Олеся, ни ее родители, никогда не помышляли об актерской карьере для дочери. Олеся Судзиловская делала успехи в спорте, и собиралась посвятить свою жизнь этому занятию. Однако в четырнадцатилетнем возрасте она услышала сакраментальный вопрос зашедшего в их класс ассистента режиссера «Девочка, ты хочешь сниматься в кино?». Так девочка попала на картину «Посредник». После съемок, судьба Олеси Судзиловской была решена. После школы юная звезда без труда поступила в Школу-студию МХАТ. Однако сначала она была просто вольнослушательницей, но через короткое время ее в свою мастерскую перевёл Авангард Леонтьев – замечательный актер и педагог.
Олеся Судзиловская прожила несколько лет с предпринимателем Сергеем Дзебанем. Сначала у них был гражданский брак, а после рождения сына, они оформили официальный брак. В их супружестве были и трудные времена, однако пара все преодолела, и в семье появился еще один сын. Актриса даже оформила декретный отпуск, и все свое время уделяет своей растущей семье к удовлетворению трех любимых мужчин.