Актёрское образование Винсент получил в Нью-Йоркском университете. Дебютной картиной стал кинофильм Милоша Формана «Отрыв» (1971 г.) получивший Гран-при жюри на Каннском кинофестивале. Впоследствии М. Форман ещё пять раз приглашал Скъявелли в свои фильмы. Он, по словам режиссёра стал его «талисманом». Кинокартины М. Формана, с участием Винсента Эндрю Скьявелли неизменно получали множество наград на различных кинофестивалях. Это оскароносная драма «Пролетая над гнездом кукушки» (1977 г.), где Скъявелли сыграл больного Фридриксена; исторический, биографический кинофильм «Амадей» (1984 г.) получивший 8 премий «Оскар», в нём он сыграл слугу Сальери; мелодрама «Вальмон» (1989 г.) номинированная на премию «Оскар»; биографическая кинолента «Народ против Ларри Флинта» (1996 г.) получившая две премии «Золотой глобус» и комедийная картина «Человек на Луне» (1999 г) взявшая один « Золотой глобус» и «Серебрянного медведя», в этой картине он был одним из телевизионных работников.
Его запоминающуюся внешность можно увидеть в фильме фэнтези «Привидение», в таких проектах как «Секретные материалы», «Бэтмен возвращается». Кроме работ на телевидении и в кино, Винсент Скьявелли занимался литературным творчеством. На его счету 3 книги о кулинарных изысках и великое множество статей которые он писал для гастрономических изданий включая в них свои рецепты.
Актёр никогда не забывал о своей исторической родине и много раз приезжал на Сицилию. В 2001-м, трудился в одной театральной труппе дающей спектакли на острове. Актёр ушёл из жизни в 57 лет. Причиной смерти стал рак лёгких. Скьявелли узнав диагноз переехал на постоянное место жительство в маленький городок на Сицилии — Полицци-Дженероза. Именно из этого города когда-то уехал в Америку его дедушка.
Первый брак принёс ему сына Андреа, родившегося в 1987-м. В 1988-м, актёр развёлся с Эллис Бисли и спустя четыре года женился во второй раз. Кэрол Макхалиан оставалась с ним до самой кончины.