Свою экранную карьеру Кэйтлин Олсон начала с двадцатилетнего возраста, когда попала в шоу Дрю Кэрри, где проработала девять лет вплоть до закрытия проекта в 2004 году. Заработав себе узнаваемость и популярность, она вдруг решила резко изменить свою судьбу и поступила в университет на журналистику, который с успехом и закончила.
Но амбициозная и напористая Кэйтлин Олсон не долго проработала непосредственно журналисткой, поскольку решила сама стать издателем газеты в своем родном городе Портланде под названием «Портлэнд Трибьюн». Однако и это занятие, которое принесло ей определенную финансовую независимость, вскоре наскучило молодой женщине, которая соскучилась по своей экранной жизни, и решив долго не ностальгировать, отправилась в Лос-Анджелес в поисках актерской удачи.
Нельзя сказать, что поначалу карьера складывалась особенно удачно, но тем не менее постепенно начали выходить фильмы с Кэйтлин Олсон, - «Как выти замуж за три дня», «Бар «Гадкий койот» и «Копы в юбках». Появилась и парочка сериалов с Кэйтлин Олсон – «Вне практики» и «Подстава», однако во всех этих проектах амбициозной молодой женщине доставались лишь эпизодические роли. Однако этот факт ее нисколько не смущал и не останавливал, и она напористо продолжала добиваться своего. Она не отказывается ни от какой работы, с удовольствием работает на мультипликационных проектах, среди которых и озвучка Квина в знаменитых «Симпсонах». Вернулась она и к своей карьере комедиантки, и в 2005 году стала постоянной участницей довольно популярного шоу «Кэлси Грэммер представляет: Скэтч-шоу». Именно участие в этой программе принесло ей и приглашение на ее на сегодняшний момент саму известную роль в сериале «В Филадельфии всегда солнечно», в котором она начала сниматься в том же 2005-м.
В жизни актрисы все имеет свою взаимосвязь, - именно на площадке этого сериала она встретила Роба Макэлхенни. Провстречавшись два года, они оформили официальный брак в 2008-м и вскоре у них появилось двое сыновей, возрастная разница между которыми всего два года.